Rok poté v roce 1991 vychází joho debut: '2Pacalypse Now'. Nebylo zcela revoluční, ale některé songy jako 'Brenda's got a Baby' byly velmi originální, na rozdíl od jiných raperů. V říjnu 1991 se Tupac dostal poprvé do křížku se zákonem. Tvrdil, že jej policista napadl za neopatrnou jízdu a žaloval od oaklandské policie 10 milionů dolarů odškodného.Nastalo ale více problémů naž si 2PAC myslel, když se ukázalo, že jeden raper zabil strážníka policie, protože před činem poslouchal jeho LP '2Pacalypse Now'. Vicepresident USA Dan Quayle žádal stáhnutí desky z prodeje, ale jeho prosba byla ignorována. V roce 1993 získáva ohromnou popularitu díky albu 'Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z.' Deska se ze začátku málo prodávala, prvním singlem byl 'I Get Around', dalším singlem však byl kultovní 'Keep Ya Head Up' a album se rázem stává zlatým. Tupac v té době účinkuje ve svém již druhém filmu 'Poetic Justice' spolu s Janet Jackson. Rok 1993 je pravděpodobně rokem kdy se Tupac vymkl jakékoliv kontrole.

Během doby za mřížemi vycházejí dvě alba. První je jeho skupiny Thug Life. Druhé LP 'Me Against the World' obsahovalo vinikající tracky jako např. 'Dear Mama' napsaná jeho matce, která získala cenu Gramy. V říjnu 1995, po osmi měsících ve vězení, nabízí Suge Knight 2PACovi, že Knight/Death Row Records zaplatí 1 400 000 dolarů kauece a Tupac podepíše smlouvu labelu Death Row. Tupac souhlasí a začíná připravovat první rapové 2-CD 'All Eyez On Me'. 'All Eyez On Me' zlomilo řadu rekordů. Prodej přesáhl hodně přes hranici šesti platinových desek, stal se druhým nejlépe prodávaným dvojcédečkem v historii (druhým po Beatles). Po tomto LP účinkoval Tupac ještě ve třech filmech, ´Gridlock'd', 'Bullet' spolu s Mickey Rourkem a 'Gang Related'.

I po jeho smrti, je více jak tisícovka svědků, kteří přísahali, že viděli Tupaca. Snad největší ohlas vzbudil dne 2.5. 98, kdy několik desítek lidí, čekající na rapový koncert Snoop Doggy Doga v L.A. Aréně, vidělo tmavou limuzínu vyjíždějící od zadního vchodu. Všichni přísahali, že v ní viděli sedět na zadním sedadle 2PACa.
Řada důkazů hovoří i pro fakt, že Tupac Shakur opravdu zemřel. Policejní zpráva byla utajena z důvodu ochrany otevřeného násilí mezi gangy East side a West side . V písni od Tha Outlawz s alba Resurrection s roku 98 je jasně slyšet v hlas říkající : " Did you think I'd die ?? " (Myslíte, že bych zemřel ??) . Tupac v jedné ze svých mnoha básní praví : "Až přijde 4 ůplněk roku 2003 , vrátím se zpět a budu volný " . Schovává se snad Tupac a čeká na lepší zítřky ??? Makavelli pochází od známého italského politika a vojevůdce Machiaveliho , který předstíral v bitvě smrt, aby přelstil své nepřátele . Ať tak či onak , Tupac Amaru Shakur zůstane jednou z největších postav americké černé hudby.